于永正自小对阅读便怀有难以割舍的热爱，这份热爱使他一旦停止阅读，就会感到内心空虚。他的父亲是中学老师，订阅了众多报刊杂志，这使得于永正得以接触到各类书籍，从而踏上了阅读之路，并逐渐形成了阅读瘾。
步入职场后，于永正开始订阅权威报刊，如《参考消息》、《报刊文摘》、《读者文摘》等，他坚持每期必读，这一习惯贯穿了他的整个职业生涯。每当读到引人入胜的篇章，他都会工整地抄录下来，遵循“不动笔墨不读书”的古训，用毛笔在精致的笔记本上逐字逐句地誊写。对于文学巨匠的作品，他更是采取边阅读边摘抄的方式，既记录触动心灵的句子和精彩段落，也摘录富有哲理的名言警句，全部采用手写形式，并进行分类整理。虽然初读时标记较为凌乱，但经过反复研读后能够梳理清晰。令人遗憾的是，在“文化大”期间，他珍藏的许多读书笔记不幸被查抄。
于永正自豪地表示，他的记忆力相当出色，每当需要查阅资料时，总能迅速找到相关内容。他深知自己的课堂教学之所以丰富多彩，是因为长期坚持阅读积累，通过书籍不断汲取知识，并掌握了高效获取信息的方法。他养成了每日阅读的习惯，越阅读越觉得需要不断学习。每当从镜中看到自己鬓角的白发时，总会产生一种被警醒的感觉，丝毫不敢松懈。
于永正深信，阅读能够从根本上塑造一个人，堪称教师最重要的自我提升途径。在师范学习期间，他几乎将所有时间都投入到阅读中，专心研读教育名家的经典著作，如马卡连柯的《教育诗》、《父母必读》、《塔上旗》等作品。《教育诗》中包含了大量真实案例，其核心教育理念是集体教育。于永正对此深有感触，他记得书中记载的一个学生偷窃事件，学生受到教师批评后决心改正，但马卡连柯指出，根据他的观察，学生还会再犯。果然，学生再次偷窃。但此后学生再未犯类似错误，让学生从内心真正认识到并改正错误，这正是教育的智慧所在。
从书籍中汲取的教育智慧，在现实教学中发挥了重要作用。他坦诚地指出，自己阅读的最大特点在于能够将书中知识点转化为实际教学行为。马卡连柯重视与学生的沟通方式，于永正也经常采用递纸条的形式与学生交流。有时，他将纸条放在未封口的信封中，里面装着表扬信，学生收到后倍感欣喜。马卡连柯教育思想中最为关键的一点是热爱学生、理解学生，于永正也学会了从学生的角度思考问题，真正将课堂还给学生。读《塔上旗》后，他领悟到小目标能够带来大快乐，在有好消息时便提前告知学生，如周末聚餐、外出参观等，“让学生整个星期都充满期待”。他很少严厉批评学生，因为马卡连柯曾说，温柔的劝导胜过严厉的惩罚。
自1962年踏上讲台以来，于永正始终保持着四个习惯和一个爱好。四个习惯分别是阅读习惯、观察与倾听习惯、思考与观察习惯、写作习惯，一个爱好是演唱京剧。他给自己制定了每日阅读50页的目标，睡前必读的三本书是《论语》、《叶圣陶语文教育论集》和苏霍姆林斯基的《给教师的建议》。他尤其喜爱苏霍姆林斯基的作品，因为其著作是基于实践而非纯粹理论，书中许多案例更贴近一线教师的教学实际，容易产生共鸣，帮助他跳出语文学科局限，思考如何成为一名优秀的班，而不仅仅是教书匠。
在阅读生涯中，于永正也留下了遗憾，最大的遗憾是古典名著阅读不足，在人生最宝贵的年华错过了阅读与背诵经典的最佳时期。“我上学时，正值特殊时期，苦于找不到书籍阅读。参加工作后虽然有了书籍，但又缺乏时间和精力。学生时代一定要多读经典著作，这是为人生奠定基础，也是语文教师必备的精神财富。”
2007年，于永正正式办理退休手续。回顾20年小学教师生涯和23年教研员经历，他感触最深的是阅读始终推动着他不断进步，“我年轻时参加赛课，也曾按部就班地准备答案，做了一些违背教育规律的事情。但经过多年广泛阅读，我逐渐掌握了正确的教学方法、与学生相处之道以及为人处世之道，每日反省自身，见贤思齐，我庆幸自己养成了阅读习惯，并从中受益终身。”