《水浒传》中众多好汉的命运大多坎坷甚至悲惨，究其深层原因，既有个人性格的局限，也有社会环境的残酷。
首先，许多好汉性格上的缺陷是导致悲剧的重要因素。他们往往性格刚烈、嫉恶如仇，但同时也容易冲动、骄傲自大、义气用事。这种性格在相对宽松的环境下或许能展现英雄本色，但在官逼民反的残酷现实中，却容易导致他们树敌过多，无法得到真正的容身之所。例如，林冲从最初的谨小慎微到最终奋起反抗，其性格的转变正是社会压迫的结果，但也反映出其个人性格的韧性。
其次，更深层的原因在于封建社会腐朽黑暗的体制。这是一个“官逼民反”的时代，封建统治阶级的贪腐、残暴是导致农民起义的根本原因。高俅这样的奸臣当道，黑白颠倒，忠奸不分，使得好汉们即使有报国之心，也无法通过正当途径实现抱负。他们反抗的每一次胜利都只是暂时的，最终的结局往往是失败和毁灭。这种社会环境决定了好汉们无论多么英勇，都难以逃脱悲剧的命运。他们试图通过自己的力量改变命运，但在强大的封建体制面前，终究是螳臂当车，徒劳无功。