董其昌的行草书法笔法精微、笔势生动且笔意深远，体现了明代文人书法崇尚意境的审美追求与禅宗思想的融合。其艺术特点可以从笔法、笔势和笔意三个方面进行解读。
一、笔法方面，董其昌的笔法虚灵秀逸，以淡为宗。他强调中锋用笔，线条如锥画沙，提按变化细腻，形成流畅自然的节奏感。他突破传统浓墨重彩的习惯，喜用淡墨表现“虚和萧散”的意境，墨色层次丰富，营造出禅意空寂的氛围。
二、笔势方面，董其昌的行气贯通，虚实相生。他通过字形欹侧取势，增强动感，字组连贯，气息流动，形成“气脉”。他还擅长营造空间疏密对比，形成虚实相生的视觉张力。
三、笔意方面，董其昌的书法融入了文人画境的意境和禅宗的深远思想。他将山水画的意境融入书法，线条如枯笔皴擦，墨色似水墨晕染，意象交融。受禅宗思想影响，他的笔意中蕴含“不食人间烟火”的超脱感，传递出空灵静谧的意境。
董其昌的书法不仅是技法的展现，更是心性修养的外化。他的书法作品有自评“字须熟后生，画须生外熟”的境界，在熟与生、实与虚之间，开辟了明代书法的新境界。
例如他的行书《吕仙诗卷》，已经将怀素笔法自然地融入其中，为其晚年之作。此作纸本24.8292.2厘米，藏于故宫博物院。相传此吕仙诗在明末时仍有拓本流传，董其昌认为其风格接近怀素风格，因此选择以怀素大草风格书写。此作品行笔不同于早年的轻灵，也不同于中年的，而是加入了更多的转折变化，展现出其自然融入怀素笔法的独特风格。
董其昌的行草书法以“淡”为魂，笔法虚灵而筋骨内含，笔势流动而不失，将文人画境与禅宗哲学融为一体。他的书法作品不仅是技艺的展现，更是心性修养的彰显。
