
卤代烃
定义:烃分子中的氢原子被卤素原子替代后所生成的化合物。
组成元素:C、O以及卤素原子X(氟、氯、溴、碘)。
分类
根据X的不同种类,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按卤素原子个数分为一卤代烃、二卤代烃等。
根据烃基是否饱和,可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X (其中n≥1)。
命名规则
1. 将含有卤素的最长的碳链作为主链,命名为某烷。
2. 从离卤素原子最近的一端开始编号,标明卤素和其他取代基的位置和名称。
物理性质概述
卤代烃多数为液体或固体,少数为气体。它们难溶于水,而易溶于有机溶剂。随着碳原子数的增加,其熔沸点和密度逐渐增大,且大于相应的烃。
化学性质与反应类型
卤代烃中的卤素原子(-X)是官能团,C-X键具有较强的极性,容易断裂,因此反应活性较高。主要的反应类型包括:
1. 烃与X2的取代反应:例如CH3CH3与Cl2反应生成卤代烃。
2. 不饱和烃与HX或X2的加成反应:如CH2=CH2与Br2的反应。
重学反应:取代反应(水解反应)与消去反应。
关于取代反应(水解反应)的检测:不能直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,因为溴乙烷是非电解质,不能电离出溴离子。正确的做法是先进行水解反应,再取上层清液,加入过量稀HNO3中和过量的NaOH,最后加入AgNO3溶液,若产生浅沉淀则证明存在溴元素。
应用方面,卤代烃可以用于引入羟基制备醇和不饱和键制备烯烃或炔烃。
消去反应的条件及实验注意事项:消去反应需要分子中碳原子数≥2,与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,并在强碱醇溶液中进行加热。在实验过程中,为了检验生成的乙烯,通常需要使用溴水或溴的CCl4溶液来鉴别,而不需要先通入水中,因为乙醇不会与之反应。在气体通过KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管可以去除挥发出来的乙醇,避免干扰乙烯的检验。在进行卤代烃的检验时,可以加入NaOH水(或醇)溶液进行加热,并滴加足量稀硝酸和过量硝酸银溶液。根据生成沉淀的颜色可以判断卤代烃的种类,如白色沉淀为氯代烃,浅沉淀为溴代烃等。
