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苯的同系物的命名,带你全面了解苯的同系物命名规则和常见问题解答

当苯环上的氢原子被烷基取代时,会形成一系列苯的同系物。需要注意的是,芳香烃的同系物种类繁多,但苯的同系物必须满足一个条件:仅含有一个苯环,且侧链为烷基

这些化合物的分子通式可以表示为CH2-6(≥6),这意味着它们的分子组成具有一定的规律性。

在常见的苯的同系物中,同分异构现象主要体现在侧链碳链的异构以及侧链在苯环上的不同位置排列。例如,乙苯与三种二甲苯就是典型的同分异构体。

在命名方面,习惯上采用“邻、间、对”或“连、偏、均”等术语来描述侧链的相对位置,如三种二甲苯的命名方式。

而系统命名法则遵循特定的规则:以苯环上的六个碳原子作为主链,从靠近侧链的一端开始编号,通常将甲基连接的碳原子标记为1号,编号方向可以是顺时针或逆时针,同时遵循“最小、最简”的原则

以二甲苯的三种同分异构体为例,它们的命名分别为:邻二甲苯(1,2-二甲苯)、间二甲苯(1,3-二甲苯)和对二甲苯(1,4-二甲苯)。

苯的同系物通常具有类似苯的特殊气味,呈无色液体或固体状态,不溶于水,但易溶于有机溶剂,且密度小于水。

由于这些化合物都含有苯环,与苯具有相似的化学性质,因此它们在一定条件下能够发生燃烧、取代反应以及与氢气的加成反应。以甲苯为例,可以详细探讨苯的同系物的性质。

首先,我们来分析甲苯的结构:

甲苯分子由一个苯基和一个甲基构成,因此它既具有苯的性质,也具有甲烷的性质。然而,由于苯环和甲基之间的相互影响,甲苯的化学性质与苯有所不同

氧化反应:

苯和苯的同系物在氧气中能够完全燃烧,生成二氧化碳和水。

甲苯能否被酸性高锰酸钾溶液氧化呢?

实验:苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应

操作:分别取两支试管,各加入2mL苯和甲苯,然后分别加入少量酸性高锰酸钾溶液,用力振荡后静置,观察现象。

现象及分析:振荡前,酸性KMnO4溶液位于下层(因为水溶液的密度大于苯和甲苯)。振荡后,加入苯的试管中无明显现象,而甲苯中的紫红色褪去,这说明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯能够被氧化,使溶液褪色。

在苯的同系物中,如果直接与苯环连接的碳原子上存在氢原子,那么这些烃基就能够被酸性KMnO4溶液氧化,导致溶液褪色。当直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,则不能被氧化为苯甲酸。

思考:上述实验结果说明了什么?

苯环对甲基产生了影响,使得甲基(或其他烃基)变得更容易被氧化成羧基。

取代反应:

实验:苯和甲苯与溴水的反应

操作:分别取两支试管,各加入2mL苯和甲苯,然后分别加入少量溴水,振荡后静置,观察现象。

现象及结论:振荡静置后,溶液分层,溴水的密度大于苯和甲苯,因此位于下层。上层均为橙红色,下层几乎无色,这说明苯和甲苯均不能与溴水发生反应,但它们能够萃取溴水中的溴

实验:将上述实验中的液体进行分液,向上层有机层(即溴的苯溶液、溴的甲苯溶液)中加入少量铁粉,再观察。

现象:两种溶液均能剧烈反应,产生红棕色蒸气,提纯后得到无色油状液体。

甲苯与溴的取代反应产物还可能出现在甲基的间位、对位,但以邻位和对位为主要产物,或者形成二溴代物、三溴代物等。

如果将甲苯与溴蒸气或氯气在光照条件下反应,则会在甲基上发生取代,类似于烷烃的取代反应。

此外,甲苯还可以生成二溴代物、三溴代物。

甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物在加热条件下发生硝化反应(一种取代反应),其中浓硫酸作为催化剂和吸水剂。该反应可以生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物等,其中硝基取代的位置主要发生在甲基的邻位和对位。

主要产物为2,4,6-三硝基甲苯(梯恩梯、TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等领域。

思考:甲苯的取代产物主要在邻位、对位,为什么?

甲基的存在使得苯环上甲基的邻位和对位氢原子变得更容易被取代。

加成反应:

在Pt作为催化剂、加热的条件下,甲苯与氢气能够发生类似于苯与氢气的加成反应。

小结:

苯的同系物中,苯环与侧链上的烃基之间存在相互影响。苯环能够影响烃基,使其更容易被氧化成羧基(前提是直接与苯环相连的碳原子上要有氢原子);烃基也会影响苯环,使其上与烃基相连的邻位、对位氢原子变得更容易被取代。

1、在光照条件下,甲苯与氯气能够发生类似于甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么?

这些有机化合物可用蒸馏法分离

2、在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,导致邻、对位上的C—H更易断裂,从而更容易发生溴代反应。

3、对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论?

甲苯比苯更容易发生取代反应,且能够生成邻、对位的取代产物

由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃,称为多环芳香烃。例如,萘(C10H8)、蒽(C14H10)。

萘和蒽

萘是一种无色片状晶体,具有特殊气味,熔点为80℃,易升华,不溶于水。它是一种重要的化工原料,可用于生产增塑剂、农药、染料等。

蒽是一种无色晶体,易升华,不溶于水,但易溶于苯。它是合成染料的重要原料。

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