自由基的稳定性通常与其结构有关，可以从以下几个方面来分析：未成对电子所在的杂化轨道类型、相连原子的电负性以及自由基本身的大小和对称性等。一般来说，自由基的稳定性顺序可以大致排列如下：
1. sp² > sp > sp³：杂化轨道中，sp²杂化的碳自由基比sp杂化的碳自由基稳定，而sp杂化的碳自由基又比sp³杂化的碳自由基稳定。这是因为sp²杂化轨道中，未成对电子更靠近原子核，受到的电子云密度更大，因此稳定性更高。
2. 电负性影响：与电负性较强的原子相连的自由基会更稳定。例如，甲基自由基（•CH₃）比乙基自由基（•C₂H₅）稳定，因为碳的电负性相对较高，可以更好地稳定未成对电子。
3. 自由基的大小和对称性：较大的自由基通常比小的自由基稳定，因为更大的原子或分子可以更好地分散未成对电子的电子云。此外，对称性较好的自由基也相对稳定，因为对称性可以减少电子云的极化，从而提高稳定性。
具体的稳定性顺序可以大致表示为：苯基自由基（•C₆H₅）> 羟基自由基（•OH）> 甲基自由基（•CH₃）> 乙基自由基（•C₂H₅）> 乙烯基自由基（•CH=CH₂）> 乙炔基自由基（•C≡CH）。
需要注意的是，这个顺序并不是绝对的，实际稳定性还受到具体反应环境和分子间相互作用的影响。