
王永彬
有机物结构对性质的影响虽然重要,但外部条件如温度、溶剂、催化剂等对物质反应的影响同样不可忽视。不同的物质反应需要不同的反应条件,而相同的反应物在不同的条件下也可能发生不同类型的反应,产生不同的产物。掌握有机化学反应的准确条件,不仅能深化对有机化学反应的理解和记忆,更能在解决有机推断题时找到突破口。
以下是对近年来全国及各省市高考有机推断题中涉及的反应条件进行的归纳整理:
1. 在光照或光辐射(h)以及Cl2的条件下:
(1) 烷烃发生氯代反应;
(2) 环烷烃(如环戊烷、环己烷)环上氢原子发生氯代反应;
(3) 苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应;
(4) 烯烃发生-H取代反应,此反应也可在高温和Cl2条件下进行;
(5) 炔烃发生-H取代反应。
2. 在Fe或X2/FeX3的催化下:
通常是苯及其同系物中,苯环上的氢原子被直接取代。
3. 在浓HNO3与浓H2SO4的作用下:
发生苯环的硝化反应。
4. 在Br2/CCl4的条件下:
通常为某些有机物的加成反应。
5. 在H2和催化剂的存在下,或者通过加热(△)的方式:
通常是碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基等发生加成反应。
6. 在H2O和催化剂的作用下:
主要为烯烃的加成反应。
7. 在KMnO4(H+)的影响下:
(1) 烯烃、环烯烃中的碳碳双键会完全断裂,生成羧酸或酮(当双键碳原子上无氢原子时);
(2) 苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢)会发生侧链的氧化反应,生成—COOH;
(3) 伯醇被氧化为羧酸,仲醇被氧化为酮;
(4) 醛被氧化为羧酸。
8. 在H2O和H+的存在下,或者通过加热(△)的方式:
通常是酯类(包括油脂的酸性水解)、淀粉(糖)发生水解反应。
9. 在NaOH水溶液并通过加热(△)的方式:
通常是卤代烃或酯发生水解反应。
10. 在NaOH醇溶液并通过加热(△)的方式:
卤代烃发生消去反应。
11. 在O2和Cu或Ag的催化下,或者通过加热(△)的方式:
伯醇被催化氧化为醛,仲醇被催化氧化为酮。
12. 在O2和Ag的催化下:
