在《陈情令》这部作品中，蓝忘机共经历了三次醉酒的体验，这在其故事情节中显得尤为引人注目。
第一次醉酒，源自他年少时期的一场巧遇。原意是欲以钓鱼之计捉弄他人，却不料被魏无羡巧妙地设计，饮下了他人生的第一杯酒。这次醉酒，竟让魏无羡对蓝忘机产生了更深的探究心和共鸣感。两人相似的孤独背景，使得魏无羡首次敞开心扉，向蓝忘机流露出内心深处的孤寂之情。尽管蓝忘机事后回忆模糊，但他心中却悄悄滋生出一种莫名的愉悦和满足，以至于他即便知道自己酒后有所放纵，也依然心甘情愿地领受责罚。这或许是因为他觉得自己在无意识中已与他人建立了某种特殊的联系。
第二次醉酒并未在剧中直接展现，但通过蓝忘机身上的伤痕和他兄长的谈话，魏无羡开始觉察到蓝忘机对自己深藏不露的情感。这一次的醉酒，是在蓝忘机最深陷绝望之时，自我放纵的体现。面对尸骨无存、问灵无果、四处寻觅不见的困境，他内心痛苦无比，仿佛置身于天际人间皆无法寻觅的迷途中。
第三次醉酒则发生在忘羡二人重回故地之时，偶然听闻江湖传闻，蓝忘机不禁感慨万千。一时的情感冲动使他举杯畅饮。或许是因为“世事无常”这四个字深深触动了他内心深处，或许是想到宋子琛与晓星尘的等待与追寻，让他想到了自己苦等的十六年。十六年的日日夜夜，孤苦寂寞，若魏无羡再不归来，自己又能等多少个十六年？这次醉酒后，他选择以酒壮胆，向魏无羡倾诉自己内心的情感。因为蓝忘机深知自己不善言辞，便借着酒意将所有无法言说的情怀倾吐而出。
蓝忘机并非轻率之人，年少时便已才华横溢，加上十六年的江湖历练，他自然懂得人情世故和理智的控制。但在魏婴面前，他无需设防、无需拘束。然而他也知道自己的不善言辞，于是便在酒意微醺时借机倾诉心声。他相信在魏婴面前能将内心的情感得以倾诉和传达。
于是清晨时分，当蓝忘机苏醒过来面对魏婴时，他会显得异常紧张地追问自己酒后的言谈举止。既有期待也有恐惧，既希望自己内心的想法能够得到魏婴的认可和共鸣，又害怕自己过于直白的表达会让魏婴无法接受而选择远离。这种患得患失的情感状态确实展现了蓝忘机对情感的深深困扰。