苯在常温条件下呈现为一种无色、带有甜味的透明液体,其密度比水要小,并散发出浓郁的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,这意味着它很容易挥发,而其熔点则为5.5℃。尽管苯的密度仅为0.88g/ml,比水轻,但它的分子量却比水要大。苯与水的互溶性较差,但它是一种效果显著的有机溶剂。
苯的分子结构
苯的分子结构中并不存在C—C和C=C的交替结构,这一点可以通过以下证据得到证实(相关答案将在图示之后提供)
A. 实验测定显示,苯环上的碳碳键长完全相等
B. 实验测定表明,苯环上仅存在一种对二甲苯
C. 苯在催化剂的作用下与氯气发生取代反应时,仅生成一种一氯苯
D. 实验测定显示,苯环上仅存在一种邻二甲苯
答案:AD
苯的化学性质
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溴苯的实验室制取
① 实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气和冷凝回流的双重作用。
② 将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作为催化剂,然后用带导管的塞子塞紧烧瓶。观察实验现象:
a. 在常温下,整个烧瓶内会充满红棕色气体,而在导管口会观察到白雾(HBr遇水蒸气形成);
b. 反应结束后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,会生成淡黄色的AgBr沉淀;
c. 锥形瓶中的导管不能插入液面以下,因为HBr极易溶于水,以防止倒吸现象的发生;
d. 将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部会形成褐色且不溶于水的液体。
注意 在制溴苯的装置中,长导管起到导气和冷凝的作用;若要除去溴苯中的Br2,可以采用加入NaOH溶液进行分液的方法。
硝基苯的实验室制备
① 首先配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,并将其加入反应器中。
② 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡以确保混合均匀。
③ 在50~60 ℃的温度下进行反应,直至反应完全结束。
④ 除去混合酸后,粗产品需要依次用蒸馏水和5%NaOH溶液进行洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤ 将经过无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,从而得到纯硝基苯。
a. 在配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是
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b. 在步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是
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c. 在步骤④中,洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
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d. 在步骤④中,粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
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e. 纯硝基苯是一种无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。
答案 a. 应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时进行搅拌和冷却
b. 将反应器放置在50~60 ℃的水浴中加热
c. 分液漏斗
d. 旨在除去粗产品中残留的酸
e. 大
苯是由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867)于1825年首次发现的。19世纪初,英国伦敦的街道普遍使用煤气灯作为照明光源,从生产煤气的原料中制备出煤气后,剩余的一种油状液体长期无人问津。法拉第是首位对这种油状液体产生兴趣的科学家。他通过蒸馏的方法将这种油状液体进行分离,从而得到了另一种液体,实际上就是苯。当时,法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
麦可尔●法拉第
凯库勒
从1861年开始,凯库勒开始对苯的结构进行研究。