“想不想知道三分无赖是扬州”这句老话的来源，其实蕴含着一段扬州独特的历史文化记忆。它并非字面意义上的询问，而是源自对扬州历史上某些社会现象的戏谑性概括。扬州地处富庶的江南水乡，历史上经济繁荣，人文荟萃，但也因此吸引了形形色色的人物。所谓“三分无赖”，并非指真正的流氓无产者，而是泛指那些在扬州活动，或投机取巧，或游手好闲，甚至有些市侩习气的人物。
这种说法的由来，可能与扬州在清代中后期以及民国时期的某些社会风貌有关。随着盐业衰败和太平天国战争的影响，扬州经历了经济和社会的动荡。战后重建时期，城市里确实混杂了各种背景的人，其中不乏一些社会底层的游民或外来投机者。他们之中，有些人可能确实表现出一些“无赖”的特质，比如占小便宜、欺软怕硬等。同时，扬州作为文化名城，文人雅士众多，这种戏谑的说法也反映了当时人们对这种现象的一种调侃和自嘲。
“三分无赖是扬州”这句话，实际上是民间对扬州历史和社会生态的一种生动描绘，带有一定的夸张和幽默色彩。它提醒人们，一个城市的发展历程中，往往伴随着复杂多样的社会构成和文化现象。这句话也成为了扬州众多俗语中一个富有地方特色和故事性的代表，流传至今。