重庆在1997年恢复直辖时，辖有43个区市县。这些区域由原重庆市直接管辖的区县，以及由万县市、涪陵市和黔江地区代管的区县组成，构造复杂如同省份。为了简化管理结构，重庆首先进行了万县市、涪陵市和黔江地区的区划调整。
在19，万县市被撤销，分出龙宝、天城、五桥等地设立了万州区。同时设立了万县移民开发区，负责管理有移民任务的忠县、云阳等六个县。涪陵市撤销后，设立枳城、李渡等地组建的涪陵区。原本属于涪陵的南川和垫江等地则由重庆市直接管理。黔江地区被撤销后设立了黔江开发区，代管黔江等县。到了2000年，重庆撤销了万州和黔江两个开发区，将其管理的区县划归重庆市直接管辖。同时设立了黔江区，并在原黔江土家族苗族县的基础上。
重庆在完成直管后，重点进行行政区划调整的方向是撤县设区。从最初的拥有14个区、四个县级市和22个县到现在拥有更多的区县的转变经历了多次调整。长寿在2001年率先实现了撤县设区。到了2007年，江津永川合川南川四个县级市的设区使得重庆不再有县级市的存在，行政区划更加清晰明了。此后几年间，重庆的行政区划经历了多次调整和优化。例如綦江县与万盛区、大足县与双桥区的合并设区是在巩固区域经济基础并适应经济特点的关键行动，也对区域的地位和作用有了更深入的影响。特别是渝南和渝西地区的经济重镇建设更是取得了显著成效。綦江与万盛的合并并未完全达到预期目的，仍然存在一些困难与分歧需要解决。直到最近几年，随着璧山等县的撤县设区完成以及渝东北及渝东南的一些地区的设区工作推进，重庆的行政区划调整工作才告一段落。未来可能会迎来新的行政区划调整计划，如垫江和万开云同城化成员的云阳等县的未来发展也备受关注。
