大家好我是你们的化学小老师,今天要跟大家聊一个化学里超有意思的话题——《手把手教你轻松区分对映体和非对映体,化学小白也能秒懂》很多同学一听到立体化学就头大,觉得对映体和非对映体分不清,简直比登天还难别担心,我当年学的时候也是一头雾水,后来找到了一些小窍门,现在一看就明白啦这篇文章就是我想跟大家分享的区分对映体和非对映体的”秘籍”,保证化学小白也能秒懂,而且篇幅超长,信息量巨大,大家一定要耐心看哦
1. 对映体和非对映体的基本概念
咱们得搞清楚对映体和非对映体到底是个啥玩意儿简单来说,它们都是手性分子——就像我们人的左右手一样,互为镜像但无法完全重合对映体就像一对完全相同的左手和右手,而非对映体则像左手和右手加上左手和右手,即一对对映体和一个非对映体
想象一下,你手里拿着一个普通的方块,它可以旋转、翻转,最后总能和另一个方块完全重合,这就是非手性分子但如果你手里拿着一个螺旋桨,它和你镜像中的螺旋桨就无法完全重合,这就是手性分子手性分子可以分成两种:对映体和内消旋体(也属于非对映体的一种)
对映体的关键特征是:它们互为镜像,但无法通过旋转、翻转等方式完全重合就像你的左手和右手,你永远无法把左手变成右手,但你可以把右手旋转180度,让它看起来和左手有点像,但仍然不完全相同
非对映体则不同,它们不是互为镜像的关系,而是像一对对映体和一个非对映体的组合非对映体之间也不是完全重合的,但它们可以和它们的对映体完全重合
举个例子,比如我们常见的酒石酸,它有两种对映体:左旋酒石酸和右旋酒石酸它们互为镜像,但无法完全重合而酒石酸还有一种非对映体:消旋酒石酸,它是左旋酒石酸和右旋酒石酸的混合物,可以和任何一个对映体完全重合
那么,怎么区分对映体和非对映体呢别急,后面我会详细介绍各种方法和技巧
2. 对映体和非对映体的关键区别
对映体和非对映体的关键区别在于它们与平面偏振光的相互作用手性分子可以旋转平面偏振光的偏振面,这种现象被称为旋光性对映体对平面偏振光的旋转方向相反,但旋转角度相同;而非对映体则一个使偏振面向左旋转,另一个向右旋转,而且旋转角度相同
为了更好地理解这一点,咱们得先了解什么是平面偏振光想象一下,太阳光是一束杂乱无章的光,它的电场矢量在所有方向上都在振动但如果我们用一个特殊的滤光片(偏振片)把太阳光通过,那么出来的光就只会在一个平面上振动了,这就是平面偏振光
现在,如果你把一个手性分子放在两个偏振片之间,你会看到什么现象呢你会发现,要使第二个偏振片旋转某个角度,才能让平面偏振光通过这个角度就是该手性分子的旋光度
对映体的旋光度大小相等,方向相反比如,左旋酒石酸使偏振面向左旋转10度,那么它的对映体右旋酒石酸就会使偏振面向右旋转10度但要注意,旋光度的大小是和浓度、波长、温度等因素有关的,所以不能简单地说左旋体一定比右旋体旋光度大
非对映体则不同,它们使偏振面旋转的方向相反,但旋转角度相同比如,一个非对映体可能使偏振面向左旋转10度,而它的对映体则向右旋转10度
除了旋光性,对映体和非对映体还有一个重要的区别:它们与某些化学试剂的反应性不同对映体在大多数化学反应中表现相同,但与非手性试剂反应时,反应速率可能不同非对映体则可能表现出完全不同的反应性
举个例子,比如我们前面提到的酒石酸,它可以和氯化亚铜反应生成红色沉淀,这个反应只发生在左旋酒石酸中,右旋酒石酸则不反应而消旋酒石酸(左旋和右旋的混合物)则可以和氯化亚铜反应,但反应速率是对映体的一半
3. 如何区分对映体和非对映体
现在,咱们来谈谈实际操作中怎么区分对映体和非对映体主要有以下几种方法:
旋光测定法
旋光测定法是最常用的区分对映体和非对映体的方法具体操作步骤如下:
1. 准备样品:取一定量的待测样品,溶解在合适的溶剂中。
2. 装置设置:将样品溶液放在旋光仪中,旋光仪由两个偏振片组成,中间是样品管。
3. 测定旋光度:打开旋光仪电源,调节第二个偏振片,使视野中的光强达到最大,记录偏振片的旋转角度。
4. 数据分析:根据旋光度、样品浓度、波长、温度等信息,计算样品的旋光度。
如果样品是对映体,那么它的旋光度应该和已知对映体的旋光度大小相等,方向相反如果样品是非对映体,那么它的旋光度应该和已知非对映体的旋光度大小相等,方向相反
需要注意的是,旋光测定法只能区分对映体和非对映体,但不能确定绝对构型要确定绝对构型,还需要其他方法辅助
手性色谱法
手性色谱法是另一种常用的区分对映体和非对映体的方法手性色谱法利用手性固定相或手性流动相,使对映体和非对映体在色谱柱上分离,从而区分它们
手性色谱法的基本原理是:手性固定相或手性流动相与对映体和非对映体发生不同的相互作用,导致它们在色谱柱上的保留时间不同,从而实现分离
手性色谱法的优点是分离效果好,可以同时分离对映体和非对映体但缺点是设备昂贵,操作复杂,需要专业的技术人员操作
圆二色谱法
圆二色谱法(CD)是一种基于手性分子与圆偏振光相互作用的 spectroscopic 方法手性分子可以旋转圆偏振光的偏振面,但这种旋转是左右手性的,因此可以通过圆二色谱法来区分对映体和非对映体
圆二色谱法的原理是:将样品放在圆偏振光中,测量样品对不同波长圆偏振光的吸收差异,从而得到圆二色谱图
对映体的圆二色谱图应该和已知对映体的圆二色谱图大小相等,方向相反非对映体的圆二色谱图则可能不同,但通常也有一定的特征
圆二色谱法的优点是灵敏度高,可以检测微量的手性分子但缺点是设备昂贵,需要专业的技术人员操作
4. 对映体和非对映体的实际应用
对映体和非对映体在物、材料、生物等领域有着广泛的应用下面咱们来谈谈它们的一些实际应用:
物
在物领域,对映体和非对映体的应用非常广泛很多物的活性与其对映体密切相关比如,沙利度胺(反应停)的左旋体有镇静作用,而右旋体则有抗惊厥作用如果物中混有对映体,可能会产生不同的效,甚至副作用
在物研发过程中,需要仔细研究物的对映体性质,选择合适的对映体进行生产和应用比如,左旋多巴是治疗帕金森病的物,而右旋多巴则没有治疗作用
材料
对映体和非对映体在材料领域也有着重要的应用比如,某些手性材料可以用于制备液晶显示器、光学薄膜等这些材料的手性性质使其具有独特的光学、电学等性能
生物
在生物领域,对映体和非对映体的应用也非常广泛比如,内的许多生物分子都是手性的,如氨基酸、糖类等这些手性分子在生物体内发挥着重要的生理功能
对映体和非对映体还可以用于研究生物体内的手性催化反应比如,某些酶只能催化对映体中的一个,而不能催化另一个通过研究这些酶的催化机制,可以更好地理解生物体内的手性催化反应
5. 对映体和非对映体的研究进展
随着科技的发展,对映体和非对映体的研究也在不断深入下面咱们来谈谈这方面的最新进展: