一、仕途坎坷
唐伯虎，名震江南的才子，家喻户晓的人物。他被赞为“江南第一才子”，他的生涯却远非表面上的倜傥。
唐寅，字伯虎，号六如居士，又称桃花庵主，江苏苏州人。与祝允明、文徵明、徐祯卿并称吴中四大才子。他出身商人之家，从小聪明好学，希望谋取功名。命运多舛，亲人的离世让他悲痛消沉。在友人劝说下，他又燃起了希望，努力读书，期望金榜题名，重振家业。
仕途的坎坷让他梦想破灭。二十九岁，他赴南京乡试，名列前茅，但次年赴京会试时，却因科场泄漏而陷入之灾，受尽羞辱。出狱后，他产生了强烈的逆反心理，既傲岸不平又不羁。
他在《把酒对月歌》中表达了自己的无奈与愤怒，他的诗既展现了自己的才华自负，也透露出对现实的无奈。所以说，唐伯虎的不羁，更多的是对命运的无声抗议。
二、艺术生涯
仕途无望的唐伯虎，将全部精力投入到书画中，以此来麻痹内心的愤懑。他的山水画秀润清俊，人物画飘洒清逸，花鸟画秀雅活泼，书法俊迈超群。他的艺术造诣雅俗共赏。
其实，唐伯虎内心深处仍怀有建立功业的梦想。险恶，仕途艰难，使他开始流落生活。为了生计，他卖画为生，并在《言志》中表达了自己的生活态度。
经过几年的积累，他在苏州北桃花坞建了一座优雅的家园，过上了清闲的日子。尽管他表面上的生活看似悠闲自在，但内心仍心有不甘，对才华无处施展一直耿耿于怀。
三、的传说
唐伯虎在民间被传为才子，其原因有多方面。老百姓对文人的真存在误读，将文人的风采特异、才华出众当作俗人的玩。唐伯虎的续弦以及他的绘画作品也对此有所影响。他善于画仕女图，流传极广。他还曾刻过一枚“江南第一才子”的闲章，被好事者附丽了许多的传说。
唐伯虎的一生是痛苦又艰辛的。尽管他才华横溢，却无缘功名，生活贫寒。但他是幸运的，后人给他演绎了许多故事，让人们记住了这位满腹才华的才子。他的生活经历和艺术成就都展现了他的非凡才华和坚韧不拔的精神。
